La vita di Gigi D'Alessio è molto rocambolesca. Curiosando su Wikipedia scopriamo che è stato sposato dal 1986 fino al 2006, con Carmela Barbato (la separazione ufficiale è avvenuta nel giugno 2014), dalla quale ha avuto tre figli: Claudio (1986), Ilaria (1992) e Luca (2003). Claudio lo ha reso nonno di Noemi nel 2007 e di Sofia nel 2020.
Nel dicembre del 2006 è stata resa nota la sua relazione con la cantante Anna Tatangelo, iniziata nel febbraio 2005 e interrotta nel 2017. I due hanno un figlio, Andrea, nato il 31 marzo 2010. Nel settembre 2018 la coppia torna insieme ma il 3 marzo 2020, attraverso il suo profilo Instagram, il cantante annuncia la fine della loro relazione.
L'anno successivo è stato sorpreso fidanzato con Denise Esposito, di ventisei anni più giovane di lui. La coppia ha annunciato di aspettare un figlio nell'agosto del 2021
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